В 1903 году два молодых человека, школьные друзья Уильям Харли и Артур Дэвидсон, собрали в гараже ничем не примечательный велосипед с мотором. Так началась легенда, основанная на реальных событиях. «Харли-Дэвидсон» - это не просто мотоцикл, а стиль жизни, культурное направление и для некоторых почти что религия. Сериал рассказывает о том, как зарождался этот культ, предлагая зрителям отправиться в увлекательное путешествие, которое начинается на заре XX века в неприметном гараже в американском городе Милуоки. Основатели гигантской мотокорпорации – Уильям Харли, Артур Дэвидсон и его братья Уолтер и Уильям – в те времена были чуть старше двадцати, полны оптимизма и амбициозных планов, которые воплотились в жизнь с гораздо большим размахом, чем можно было предполагать.

Старшеклассник, которого считают занудой, мечтает покорить сердце девушки, в которую влюблён. Вместе со своими верными друзьями он решает отправиться в путешествие, чтобы попасть на крупнейший музыкальный фестиваль года и увидеть там свою любимую группу.

В 1943 году, во время военных действий в Сицилии, командир экипажа бомбардировщика B-17, известного как Летящая Крепость, погибает. На его место назначают молодого и неопытного пилота. Новый командир сталкивается с недоверием и сопротивлением со стороны экипажа, состоящего из ирландцев и американцев, которые не сразу принимают его в свои ряды.

Роб, Нейтан и Льюб, старшеклассники, решают во что бы то ни стало завоевать сердца своих возлюбленных. В процессе поисков они случайно наталкиваются на старинное руководство по искусству соблазнения, созданное выпускниками прошлых лет и спрятанное в школьной библиотеке. Однако, обнаружив, что из книги вырваны несколько страниц, ребята сталкиваются с множеством забавных и неожиданных ситуаций.