Фильм охватывает пятилетний период жизни Антона Чехова с 1885 по 1890 годы. Это время становится ключевым в его биографии: он приобретает известность в литературных кругах, начинает писать свои первые театральные пьесы, переживает утрату брата, отправляется на Сахалин, где узнает о своем смертельном заболевании.