Первокурсник юридического колледжа Уэнделл отличается скромностью и неуклюжестью, из-за чего у него совсем не ладятся отношения с девушками. Отец Уэнделла решает вмешаться и оплачивает поездку сына и его двух старших друзей, Мамочки и Джо, на курорт. Эти "опытные в любовных делах" товарищи должны помочь ему, особенно учитывая, что есть стимул. В Палм Спрингсе они сталкиваются с другой группой студентов и неожиданно заключают спор: кто первым сможет завоевать сердце красивой, но крайне неприступной Эшли, получит 1000 долларов.

Сирота по имени Мангус отправляется на Бермудские острова, чтобы выяснить причины смерти своего отца. Там он присоединяется к друзьям отца, которые работают на биологической станции, и вместе они начинают искать гигантскую черепаху. Во время ночного купания Мангус внезапно начинает тонуть, но его спасает молодая загадочная девушка по имени Дженни. Оказалось, что Дженни — его подружка детства и единственный друг тех лет.