Берт Крайшер, некогда известный комик по прозвищу Машина, оказывается в сложном положении как в карьере, так и в семейной жизни. Его самая популярная история связана с тем, как он, будучи студентом, весело проводил время в России в конце 90-х годов. Тогда он, напившись с русскими бандитами, ограбил поезд, направлявшийся в Москву. Неожиданно на вечеринке в честь 16-летия его дочери появляется Ирина, глава русской мафиозной группировки. Она заставляет Берта вместе с отцом отправиться в Россию, чтобы найти часы, которые он украл 23 года назад в том самом поезде.

В доме престарелых сильно пожилой мужчина по имени Фрэнк Ширан вспоминает свою жизнь. В 1950-е он работал простым водителем грузовика, совсем не хотел быть гангстером и думал, что маляры — это те, кто красят дома, когда случайно познакомился с криминальным авторитетом Расселом Буфалино. Тот взял парня под своё крыло, начал давать ему небольшие поручения, и вот уже Фрэнк по прозвищу Ирландец сам работает «маляром», мафиозным киллером. Вскоре Рассел сводит его с известным профсоюзным лидером Джимми Хоффой.

В доме престарелых пожилой Фрэнк Ширан погружается в воспоминания о своей жизни. В 1950-е годы он был обычным водителем грузовика и не стремился к криминальной карьере, считая, что маляры просто красят дома. Однако случайное знакомство с криминальным авторитетом Расселом Буфалино изменило его судьбу. Рассел взял Фрэнка под своё крыло, поручая ему небольшие задания. Со временем Фрэнк, получивший прозвище Ирландец, становится мафиозным киллером, которого называют «маляром». Вскоре Рассел знакомит его с влиятельным профсоюзным лидером Джимми Хоффой.