23-летний художник по имени Дэйв начинает испытывать сильные чувства к 37-летней Рафи, жительнице Нью-Йорка и деловой женщине. Несмотря на свои сомнения по поводу значительной разницы в возрасте, Рафи решает обсудить свои переживания с психотерапевтом Лизой. Лиза убеждает её, что в её возрасте могут возникнуть различные кризисы, и предлагает просто насладиться моментом и получить удовольствие от отношений. Всё усложняется, когда Лиза узнаёт, что Дэйв, с которым встречается Рафи, на самом деле её собственный сын.

Актер Майкл Дорси постоянно теряет работу из-за своего сложного характера. В отчаянии он решает сменить образ и начинает выдавать себя за женщину. Под именем Дороти, Майкл неожиданно становится популярным и быстро получает новое место. Однако, на горизонте появляются проблемы, когда он влюбляется в девушку, которой не может открыться.