В 1935 году Билли Батгэйт был всего лишь обычным уличным мальчишкой, ничем не выделяющимся среди других. Спустя несколько лет он становится известной фигурой в криминальном мире. И это неудивительно, ведь Билли присоединился к банде знаменитого мафиозного босса Голландца Шульца.

Поднимаясь по криминальной лестнице, Билли быстро завоевывает уважение и авторитет. Но его жизнь меняется, когда он встречает девушку своей мечты. Она очаровательна и соблазнительна, но есть одна проблема: она принадлежит Голландцу.

Телевизионный продюсер Томми, расставшись со своей девушкой, случайно знакомится в магазине с легкомысленной Марией, которая недавно ушла от мужа. В это время Томми также состоит в романтических отношениях с агентом по недвижимости Энни, с которой он познакомился, когда искал себе новое жилье.

Супруг Энни, 39-летний Гриффин, завел интрижку с 19-летней официанткой Эшли. Однако Эшли больше интересует музыкант и по совместительству швейцар в гостинице по имени Бен. Этот новый роман помогает Бену обрести уверенность в себе после развода с женой, той самой Марией, с которой Томми встретился в магазине.