В 80-е годы трое эстонских парней совершают невозможное: бегут из Советского Союза в Швецию. В глазах шведов они выглядят как настоящие герои, сумевшие прорваться через «железный занавес». Однако после того, как первые волнения утихают, ребята осознают, что по сути они обычные эмигранты, и теперь им предстоит искать работу.

Фильм "1944" посвящен событиям Второй мировой войны, происходившим в Эстонии с июля до ноября 1944 года. В этот период шли ожесточенные бои в районе Синимяэ, а позже советские войска захватили полуостров Сырве. Картина раскрывает военные события через призму восприятия эстонцев, которые оказались по разные стороны фронта: одни служили в 20-й эстонской дивизии Waffen-SS, другие – в 8-м Эстонском стрелковом корпусе Советской Армии. Для многих эстонцев это была война, в которой каждый делал свой личный выбор. Главные герои, солдаты Карл Таммик и Юри Йыги, а также их товарищи, родные и даже незнакомые люди, сталкиваются с этим трудным выбором, что и составляет основу их истории.