Популярный школьный парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный своей славой и успехом, заключает пари с друзьями, что сможет превратить любую девушку из их школы в королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают объект для шутки — внешне непривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, которая всегда ходит в комбинезоне, испачканном краской, носит очки и собирает волосы в хвостик. Джэни, будучи изгоем в своем классе, неожиданно оказывается в центре внимания Джейка. Но вскоре Уиллер осознает, что влюбился.