Олег получает письмо, в котором сообщается, что его возлюбленная вышла замуж, и он решает вернуться с нефтяных месторождений в Москву. Стремясь вернуть Лену, он устраивается работать в ту же компанию, где она трудится. Его друг Гоша доверяет ему свою квартиру на время отсутствия. Внезапно Олег начинает испытывать симпатию к Зине и соглашается сопровождать ее в Сочи. Однако, узнав, что Лена попала в больницу, он спешит обратно в Москву.

Фильм "Икона сезона" основан на пьесе Ольги Мухиной и разворачивается в вымышленном городе, который очень напоминает Москву. Главные герои - это продюсеры, телеведущие и диджеи, которые много говорят о любви, но не способны её почувствовать. Они рассуждают о том, что им на самом деле не понятно. Они обаятельны, успешны и живут в комфорте, который обеспечивают их банковские счета.

Жизнь этих персонажей полна активности, но при этом пустоты и праздности. В какой-то момент один из героев начинает испытывать страх перед своей скорой гибелью. Его уютный мир начинает рушиться, и перед ним открывается реальность, которая требует расплаты за прошлые ошибки и одновременно предлагает новое будущее. Каким оно будет, зависит от того, сможет ли герой разобраться в себе и найти свой путь.