Майлз Рэймонд, переживающий творческий кризис писатель и учитель литературы, постепенно погружается в алкогольную зависимость. Он решает устроить путешествие по винодельням Калифорнии вместе со своим лучшим другом Джеком, бывшим актером, чья карьера давно пошла на спад. Джеку необходимо расслабиться и отвлечься перед предстоящей через неделю свадьбой. Друзья еще не представляют, какие испытания и открытия ждут их впереди, и как это путешествие изменит их жизни.