История фильма разворачивается вокруг одного из самых хитрых и расчетливых правителей Италии XV века — Чезаре Борджиа. Чезаре стремился объединить разрозненные области Романьи в единое, могущественное государство. Для этого ему нужно было взять под контроль Болонью, Флоренцию и всю Тоскану, чтобы стать абсолютным монархом на всем Апеннинском полуострове.

Вокруг себя Чезаре собрал самых лживых и изворотливых соратников, а также пригласил в союзники обаятельного и красноречивого Андреа Орсини. Орсини было поручено завоевывать доверие врагов и союзников, используя интриги и обман, чтобы привести "коварного Лиса" Чезаре Борджиа к монопольной власти.

После смерти мужа Росария Паронди вместе с четырьмя сыновьями оставляет бедную сицилийскую деревню и отправляется в Милан, где уже живёт их пятый брат. В поисках лучшей жизни и достойного заработка, братья берутся за любую работу. Постепенно каждый из них находит своё место в новом городе. Однако, когда в их жизни появляется девушка по имени Надя, некогда дружная семья начинает испытывать серьёзные разногласия.

Действие происходит в 1930-е годы, во время Гражданской войны в Испании. Американец по имени Роберт Джордан присоединяется к партизанскому отряду, которым руководят Пабло и его жена Пилар. В этом отряде он знакомится с девушкой по имени Мария и понимает, что нашел в ней любовь всей своей жизни.

Грегори Аркадин - загадочная и могущественная фигура, архикапиталист, чье состояние и влияние окутаны завесой тайны. Он живет в замке в Испании и оберегает свою жизнерадостную и прекрасную дочь, как султан оберегает свою принцессу. Страдая амнезией, Аркадин нанимает американского контрабандиста, чтобы тот помог ему восстановить воспоминания о своем прошлом. Однако истинная цель Аркадина - найти и устранить старых сообщников, которые могут раскрыть его темные секреты перед дочерью.