Молодой человек трудится в агентстве, создающем поздравительные открытки, где придумывает все те забавные подписи, которые мы часто читаем. Он влюбляется в свою коллегу и убежден, что она - "та самая". Однако 500 дней их отношений показывают ему, что путь к счастью полон неожиданных поворотов, неподвластен контролю и, к тому же, невероятно забавен!