Маленький герой Америки снова наделал шума, но теперь уже в Нью-Йорке! Кевин МакКалистер вернулся, но на этот раз он не дома, а в большом городе. У него достаточно денег и кредитных карт, чтобы превратить Нью-Йорк в свою личную игровую площадку.

Однако, как всегда, Кевин не останется в одиночестве надолго. Его старые "друзья" Гарри и Марв сбежали из тюрьмы, куда попали благодаря Кевину. И каким-то чудом они оказываются именно в том городе, где Кевин планировал весело провести время! Но не волнуйтесь, новые ловушки уже ждут незадачливых бандитов.

Все готово и спланировано. Вещи собраны и упакованы. Кажется, ничто не сможет помешать насладиться заслуженным отпуском.

Но не тут-то было! Когда семейство Грисвольдов в полном составе отправилось на каникулы, начался настоящий хаос! Глава семьи, Кларк Грисвольд, мечтает о спокойном семейном путешествии через всю страну, которое обещает быть очень захватывающим.

Однако его мечты о безмятежном отдыхе рушатся: отпуск превращается в американские горки длиной в 2 460 миль! Каждый член семьи добавляет свою «изюминку» в программу отдыха - и дядя Эдди, и тетя Эдна, и соблазнительница в «Феррари», и даже тучный охранник.

Кони Кэйси, живая и энергичная дочь миллионера, неожиданно возвращается из Европы, обманув своих телохранителей. Прямо с порога она заявляет отцу, что хочет поступить в провинциальный колледж, который когда-то окончил он сам. Девушка утверждает, что если обучение там помогло отцу стать успешным и богатым, то и ей должно повезти.

Однако настоящая причина её решения - это любовь к британскому драматургу Беверли Уэверли, который недавно переехал в Нью-Мексико. Кони стремится вновь встретиться с ним. Отец, почувствовав неладное в поведении дочери, решает нанять четверых молодых футболистов в качестве её телохранителей. Один из них должен сопровождать Кони повсюду, а остальные трое будут изображать студентов местного университета, чтобы следить за ней инкогнито.