Главный герой теряет свою давнюю любовь и коллегу, которую внезапно убивают. В отчаянии он отправляется в бар, где после удара током от лампы начинает переживать один и тот же день снова и снова. Каждый раз в 12:01 он возвращается к началу этого дня, пытаясь изменить его исход.

57-летний миллионер Торнтон Мелон, владеющий сетью магазинов «Большой и толстый», неожиданно приезжает навестить своего сына Джейсона в колледже и узнает, что все его рассказы о блестящих успехах и популярности среди девушек — всего лишь выдумка. Торнтон решает, что не может оставить это просто так. Его бизнес и без него справится, а вот сыну нужна помощь. Поэтому он сам поступает в колледж. У него нет аттестата о среднем образовании, но есть возможность профинансировать строительство новой школы бизнеса. Великовозрастный и крупногабаритный студент сразу же берется за дело с энтузиазмом.

Лео, герцог Олбанский из XIX века, оказывается в современном Нью-Йорке через временной разлом. В этом новом для него мире он встречает Кейт Маккей, успешную деловую женщину. Обаятельный джентльмен из прошлого и целеустремленная жительница мегаполиса сталкиваются с множеством забавных и трогательных ситуаций. Кейт вынуждена постоянно присматривать за Лео, пока не найдется способ вернуть его обратно в его время.