Джек — известный радиоведущий, обладающий острым чувством юмора, сарказмом и профессиональным цинизмом. Однако его остроумие оборачивается трагедией: один из постоянных слушателей воспринял его ироничный совет всерьез и устроил стрельбу в людном кафе, убив ни в чем не повинных людей.

После этого Джек оказывается в глубоком потрясении, бросает работу и начинает пить, погружаясь в бездну отчаяния. В этот тяжелый период он знакомится с бездомным бродягой по имени Пэрри, который когда-то был профессором истории. Пэрри увлекает Джека в удивительный мир своих фантазий, где на серых улицах мегаполиса можно встретить средневековых рыцарей, а небоскребы превращаются в величественные замки.

Вместе они отправляются на поиски Святого Грааля, который, как оказывается, находится в самом сердце Манхэттэна.