В 1991 году Эстония стала независимой страной. Спустя два десятилетия два друга, знавшие друг друга с детства, решают переехать в Исландию, но их планы неожиданно меняются.

На советской авиабазе во времена холодной войны разворачивается история, где молодой солдат, его близкая подруга и смелый пилот оказываются втянутыми в сложные и рискованные отношения.

Фильм "1944" посвящен событиям Второй мировой войны, происходившим в Эстонии с июля до ноября 1944 года. В этот период шли ожесточенные бои в районе Синимяэ, а позже советские войска захватили полуостров Сырве. Картина раскрывает военные события через призму восприятия эстонцев, которые оказались по разные стороны фронта: одни служили в 20-й эстонской дивизии Waffen-SS, другие – в 8-м Эстонском стрелковом корпусе Советской Армии. Для многих эстонцев это была война, в которой каждый делал свой личный выбор. Главные герои, солдаты Карл Таммик и Юри Йыги, а также их товарищи, родные и даже незнакомые люди, сталкиваются с этим трудным выбором, что и составляет основу их истории.