Боб Три — парень, которому постоянно не везет, и он невероятно неуклюж. Из-за этого у него постоянно возникают трудности на работе: за что бы он ни взялся, все идет наперекосяк. Решив однажды положить конец своим неудачам, Боб записывается на курсы дворецких. Он хочет освоить все тонкости этой профессии и наконец-то взять свою жизнь под контроль.

Завершив обучение, Боб устраивается на работу к деловой женщине по имени Энн Смит. Энн пытается справиться с плотным рабочим графиком, заботой о двух озорных детях и отношениями с бойфрендом. Вымотанная всеми этими проблемами, она решает нанять няню для своих детей. Случайно она натыкается на объявление Боба. И вот, наш герой уже стоит на пороге ее прекрасного особняка. Энн с радостью доверяет Бобу заботу о детях и доме, надеясь, что теперь-то она сможет немного расслабиться.

Однако все идет не так гладко, как она ожидала! Энн предстоит пережить множество курьезных ситуаций и мелких катастроф, причиной которых станет новый дворецкий, прежде чем она поймет, что этот забавный неудачник — ее судьба.