Джон Ллойд Салливан, успешный режиссёр комедий в Голливуде, решает впервые создать серьёзный фильм. Он убеждён, что в современном мире слишком много страданий и горя, и людям не до смеха. В поисках вдохновения для новой картины «О, где же ты, брат!» Джон решает отправиться в путешествие по Америке с одной монетой в кармане и в потрёпанной одежде, чтобы на собственном опыте понять, что такое бедность и лишения. В первом же кафе он обнаруживает, что лишился даже той единственной монеты, которая у него была. На помощь приходит невероятно красивая блондинка в вечернем платье, с которой ему предстоит пережить все радости и невзгоды этого необычного похода за правдой.

Шарлота Вэйл, родившаяся поздним ребенком в семье, с самого детства находилась под постоянным контролем своей матери, миссис Генри Уиндл Вэйл. Годы гиперопеки превратили Шарлоту в замкнутую и испуганную женщину, находящую утешение лишь в резьбе по кости.

Лиза, жена одного из братьев Шарлоты, пригласила в дом психиатра, который, увидев состояние Шарлоты, диагностировал у нее нервный срыв и предложил отправить ее в свой санаторий для отдыха и лечения. Несколько недель, проведенные в санатории «Каскад», вернули Шарлоте надежду. К тому же, последовавший круиз к берегам Южной Америки на теплоходе помог ей обрести уверенность в себе. Впервые за многие годы она смогла заявить матери о своем праве на личную жизнь.

На борту лайнера Шарлота познакомилась с женатым мужчиной по имени Джерри Дарренс. Между ними вспыхнула взаимная симпатия, и Шарлота влюбилась в него с первого взгляда. Оба они стоят перед сложным жизненным путем, который им предстоит пройти, прежде чем они смогут стать по-настоящему свободными и счастливыми.