Джон Ллойд Салливан, успешный режиссёр комедий в Голливуде, решает впервые создать серьёзный фильм. Он убеждён, что в современном мире слишком много страданий и горя, и людям не до смеха. В поисках вдохновения для новой картины «О, где же ты, брат!» Джон решает отправиться в путешествие по Америке с одной монетой в кармане и в потрёпанной одежде, чтобы на собственном опыте понять, что такое бедность и лишения. В первом же кафе он обнаруживает, что лишился даже той единственной монеты, которая у него была. На помощь приходит невероятно красивая блондинка в вечернем платье, с которой ему предстоит пережить все радости и невзгоды этого необычного похода за правдой.

В 1672 году пуританин Джонатан Вули приговаривает к сожжению на костре двух колдунов, Дженнифер и ее отца Дэниела. В отместку они накладывают проклятие на его род: все мужчины в семье Вули будут выбирать себе неподходящих жен.

Проходит время, и в 1942 году Дженнифер и Дэниел возвращаются, чтобы свести счеты с потомком Джонатана, Уолласом Вули. Уоллас как раз баллотируется в местные сенаторы и собирается жениться на Эстель Мастерсон, чтобы укрепить свои позиции. Колдуны решают нарушить его планы, напоив его любовным зельем накануне свадьбы. Однако происходит неожиданное: Дженнифер случайно выпивает зелье сама и влюбляется в Уолласа.